初平二年，袁术派孙坚进攻刘表，刘表派江夏太守黄祖在樊城、邓县一带迎战。

孙坚击败黄祖，于是围困襄阳。刘表派黄祖乘夜偷偷出城，前去调集各郡的授军，黄祖率军想要返回襄阳时，孙坚迎击，黄祖败退，逃入岘山。

孙坚乘胜连夜追赶，黄祖的部曲潜伏在竹林树丛之中，用暗箭将孙坚射死。

从此以后，袁术不再能战胜刘表。孙坚死后，刘表断了袁术的粮道，使其无法再盘踞南阳，迫使他往兖豫方向出走，间接促成了后来袁术与曹操的匡亭之战。

此举不但彻底除去袁术觊觎荆州的野心，更借曹操军的力量削弱袁术势力，使其更加远离荆州，减少了对荆州威胁，也巩固了自己在荆州的统治权。

同年，益州牧刘焉造作乘舆车服千余乘。刘表便上言朝廷，称刘焉似乎有子夏在西河议圣人论的迹象。

初平三年，董卓被杀，其余部李傕、郭汜进据长安。十月，刘表派使者入朝奉贡，李傕派黄门侍郎钟繇拜刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，允许设置长史、司马、从事中郎，拥有开府辟召掾属的权力，礼仪如同三公又派左中郎将祝耽授予他假节，并督交、扬、益三州军事。

李傕以此来结连刘表作为自己的外援。

刘表在荆州八郡营造了一个相对中原来说比较安全的割据势力。许多士民在当时都逃离中原，而选择前往荆州避难，其中比较着名的有诸葛亮。

兴平元年，刘焉病亡，其子刘璋被拥立即位。刘表乘此时机，派别驾刘阖策反刘璋的将领沈弥、娄发、甘宁，但他们都战败而入荆州。

而益州方面，也任命赵韪为征东中郎将，驻军巴东郡的朐忍，以防备刘表。

在平定荆南之后，刘表与交州牧张津之间渐生仇隙。在建安四年至八年间，张津对刘表连年用兵。然而交州兵微将寡，故即与刘表作战经年仍是徒劳无功。

建安八年，张津被部下杀害。

刘表为染指交州，便旋即派遣属下赖恭出任交州刺史，希望抢先在朝廷任命官员前占有交州。

同时，他又任命部属吴巨为苍梧太守，以接替刚病故的史璜。另一方面，以曹操为首的汉廷则拜交趾太守士燮为“绥南中郎将，董督七郡，领交址太守如故”，旨在抗衡刘表在交州的势力。

建安六年，刘表派步骑一万人攻西鄂，西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，最终寡不敌众，刘表军攻入西鄂城。同年，刘备自袁绍处来投奔荆州，刘表厚相结待，却没有重用刘备，只安排他驻扎新野，成为自己的北藩。

建安十二年，曹操远征柳城时，刘备曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表不纳其言。至及曹操还军中原，刘表才对刘备说：“之前不采纳你的建议，现在就失去了如此良机了。”刘备只得说：“方今天下分裂，干戈日起，机会定会再出现，又怎会有所终极呢？若果今后能把握机会，这回之事就不足以为恨了。”

不过，在诸侯争战中刘表始终持中立态度，而同时刘表也不再向中央政府交纳税收。刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，这样，刘备才得以留在了刘表这里。

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